1959  Greenport  John Nahlik

1958  Livingston  Thomas W. Staats

1957  Copake  Howard G. McGee

1956  Canaan  Sylvester E. Walker

1955  Kinderhook  Irwin A. Gage

1954  Churchtown  Richard Steinhoff

1953  Valatie  Chauncey Kinnecutt

1952  Stockport  Robert S. Swift

1951  Greenport  Ted Chidester

1950  Livingston  Ernest Walker

1949  Stottville  Martin C. Radler

1948  Copake  Arthur Weinman

1947  Philmont  John W. Harms

1946   Valatie Clarence C Leggett

1945  Livingston  Francis T. McNamara

​1944  Valatie  Samuel E. Swift
1943  Greenport  Charles E. Kipp
1942  Chatham  Jacob Kopperger
1941  Stottville  Richard E. Cullen
1940  Claverack  William Van Pelt
1939  Philmont  Edward L. Rowe
1938  Ghent  Floyd E. Decker

1937  Valatie  Leroy Drumm​

1936  Kinderhook  Herbert Van Bramer

1935  Mellenville  John C. Berninger​
1934  Stuyvesant Falls  Frank M. Briwa​

1933  Chatham  George H. Feltner
1932  Stuyvesant Falls  Wright B. Drumm
1931  Greenport  John E. Walker
1930  Copake  William Herberg

1929  Germantown  Nathan Wild, Jr.

1928  Valatie  Harold DeWald

1927  Chatham  Henry Buxbury

1926  Philmont  Henry Buxbury